Porta Pila fu eretta nell'anno 1648.
Nel 1898 a causa dell'apertura della nuova via XX Settembre rischiò di essere demolita,
ma un clero intransigente pretese che l'antica Porta,
con la statua della Madonna, restasse là dove era stata eretta dagli avi, custode della città.
Dopo lunghe discussioni e tumultuose dimostrazioni, prevalse il buonsenso:
venne cioè deciso il trasferimento e l'addossamento della Porta ai bastioni di Monte Sano.